Nelson Moss ( Keanu Reeves ) là một tài năng trẻ của làng quảng cáo và là một “con nghiện” công việc. Cuộc sống của anh bất biến với hai vấn đề quan trọng nhất: công việc và bản thân. Bởi thế, tất cả những gì xảy ra chung quanh anh đề vô nghĩa, mãi cho đến khi anh gặp Sara Deever ( Charlize Theron ) - một cô gái tùy thích, thích hưởng thụ, có nụ cười thiên sứ và thân hình gợi cảm khiến nhiều chàng trai phải điêu đứng.

Dưới mắt Nelson, Sara là một phụ nữ không tốt. Còn đối với Sara. Nelson là một gã đàn ông có cuộc sống rất vô vị nên cô đưa ra lời đề nghị táo bạo: Nelson hãy dọn về ở chung và tuân thủ cách sống của cô trong thời gian một tháng . Sara khẳng định rằng cô có thể khiến anh thay đổi hoàn toàn. Đang gặp những chuyện rắc rối trong công việc, Nelson quyết định thực hiện cuộc chơi này, bắt đầu từ ngày 1/11 và đến ngày 1/12 thì chia tay.

Chỉ trong vòng 30 ngày Nelson đã được Sara đưa vào một thế giới hoàn toàn xa lạ đối với anh. Khi sắp đến ngày chia tay đúng như giao ước, anh phát hiện mình đã yêu và can đảm nói lời cầu hôn với Sara. Mặc dù cũng đã rơi vào “lưới tình”, song Sara có một bí mật trong cuộc sống nên không thể đáp lại tình cảm của Nelson…