Chàng trai 18 tuổi Ian Lafferty quyết định thực hiện chuyến du hành kéo dài 500 dặm từ Chicago đến Knoxville cùng cậu bạn thân Lance của mình chỉ để “đánh mất” sự trinh trắng của mình với một người đẹp tóc vàng bốc lửa mang biệt danh Ms. Tasty mà Ian làm quen được trên mạng.

Vấn đề rắc rối của Ian là cậu phải đánh cắp chiếc xe hơi đắt tiền của ông anh trai kiêu ngạo Rex để làm phương tiện di chuyển vì người đẹp không thể chờ đợi cậu quá lâu.

Tuy nhiên, Ian không thể ngờ rằng chuyến đi mà cậu sắp trải nghiệm lại là một chuyến hành trình đầy những sự rủi ro vui nhộn trong sự truy đuổi ráo riết của Rex cùng cuộc sống tự do phóng túng trên đường đi sẽ dạy cho Ian nhiều kinh nghiệm sống hơn cả những điều mà cậu từng mong đợi về cuộc sống và tình yêu…